本剧故事发生在一家乡村俱乐部里，是网球版《疯狂高尔夫》（Caddyshack）。1985年夏天，20出头的年轻人David Myers在位于新泽西州的犹太红橡树乡村俱乐部里谋得一份职业网球助理的工作，他试图通过这份工作来确定自己究竟想要怎样的生活。Richard Kind扮演David的父亲Sam Myers，他一直希望儿子能成为一名会计师。在一次心脏病发作之后，Sam确信自己不久于人世，于是将一些惊人的秘密告诉了David。从此以后，这对父子的关系变得十分尴尬。

《红橡树第一季》的情节非常流畅，剧中场景十分巧妙，插曲飘丝如雪，男主有担当，女主人设很带感，该剧与传统的青春剧不同，该剧彻底反套路，披着青春的外壳，却拥有 一颗成熟的灵魂。