在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。　　对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。

《杰克去划船》是一部老练的作品，导演驾驭了自己高速剪辑和醒目特写的风格，该片镜头清晰可见，女主让人充满了保护欲，男主温润有学识，演员台词缜密性好。

影评:

1,一起相互通过的信件。一人一个耳孔共同聆听的音乐，一起坐落在学校后面那个小山坡，享受那五点后暖阳照在身上的时刻，背靠背坐着欣赏那即将落下的美艳夕阳。放学后的约会是那个青春的记忆，虽然会羞涩，但体验才知道羞涩后的甜味可以填满所有。

2,该片的故事本身有着丰富充实的现实社会细节和角色设计作为基础，演员准确的表演。

3,我们每个人心中的童话梦，在这部电影中得到了最美好的诠释，我们看到了成长过程中一个少女对亲情、对友情、对爱情的追求，看到了一个少女成长过程的困惑和感动，虽然包裹着童话的五彩外衣，但是内里真实的成长日记依然带给我们无数感动！

4,导演以好剧本做底，再加上奢靡考究的布景，香艳典雅的人物造型，绚丽而怀旧的色调，漂亮炫目的摄影，能把握心理细节的好演员，以及干脆利落行云流水的剪辑，每个细节都做足了功夫。

5,该片的主题建立在人性救赎层面，而这个主题也在类型之外，拔高了电影，让观众最终为电影中的人物而唏嘘.