罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）和艾米丽还是完婚了，但由于不能容忍生活里还有瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰），最终两人离婚了。罗斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住处，但因为得罪上司而丢掉了博物馆的工作。菲比生下一个男孩两个女孩，希望留下一个孩子，但无奈弟弟不同意。一夜情后，钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）决定秘密维持关系。直至被大家知道，两人的恋情才公之于众。乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）获得一个做男主角的机会，但却因为资金问题被迫停止了。众人去拉斯维加斯看望乔伊，在飞机上罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和摩妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚到就遇到了酩酊大醉刚糊涂结了婚的罗斯和瑞秋......

《老友记第五季》是一部有着十七岁明媚和直接魅力的电视剧，叙述的是古装爱情悬疑故事。剧中场景与精彩情节环环相扣，故事富有内涵，风格盐甜轻喜，融合了天马行空的邂逅与一见倾心的悸动，人物塑造传神，整部剧充满了爱情主题和年轻一代强烈的爱国精神。《老友记第五季》既有台湾偶像剧的核心特色又兼具都市剧的现实感、生活性，体现出了较强的生活价值观念。