阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。 　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

《赌侠1999粤语版》的配乐舒畅悠扬，该片的故事脉络清晰，演员的演技青涩稚嫩，但给人惊喜，妆容温婉贤淑，该片以群像的形式展现了年轻一代，尤其是在技术、网络高速发展时代下成长起来的年轻人积极向上的精神风貌。

影评:

1,该片延续该系列电影俊男靓女激情动感的影像风格之外，将更多警匪、动作元素融入其中，枪战、爆破场面劲爆升级，故事悬念迭起，人物关系峰回路转，是该系列电影中最具可看性的超越之作。

2,影片各种元素糅合得让观众目瞪口呆，几乎达到了银幕所见和想象力的一致。

3,三生有幸遇见你，人生只有两次幸运就好，一次遇见你，一次走到底。

4,慢慢才知道，很多东西只能拥有一次；慢慢才知道，两个天天在一起的人不一定是朋友，有可能什么都不是；慢慢才知道，手机是别人有事找你用的，并不是为了交流感情的；慢慢才知道，快乐常常来自于回忆，而痛苦常常来自于回忆与现实的差距。

5,婚姻就像马拉松，爱情只是把人带到起点，严酷的中途跑几乎能摧毁一切，你必须有超强的耐力，才能走到最后。珍惜你的爱人。