香港著名骗子黄大千（许冠杰 饰）骗术高超，几十年来凭借狡黠的智慧暴敛钱财。被骗者虽为贪心或疏忽使然，却无不捶胸顿足，后悔莫及。人送绰号“笨蛋”的光头神探（麦嘉 饰）二十年来与黄大千斗智斗勇，大玩猫鼠游戏，可惜这只笨猫总也斗不过狡猾的老鼠。 　　居住在香港的少女吴宝苍（容祖儿 饰）的父亲被黄大千所骗，几度欲跳楼了解此生。宝苍从警方处了解到黄大千已经逃到新加坡，于是起身前去追踪。在这里她碰巧遇见了曾被人骗财骗情于是转而骗人的富家子弟法拉利（谢霆锋 饰）以及呆头呆脑的私人侦探助理施笙紫（苏有朋 饰）。三个年轻人决定联手打败行踪诡异的黄大千……

《大赢家2000国语》的题材直击人心，该片最大的看点就是有炫酷的特效，剧情感人肺腑，风格偏柔和，该片更像是一部风格沉静、娓娓道来的文艺片，需要的是读者，而不仅仅是观众。

影评:

1,影片导演摒弃了眼下最热门的手提摄影，反而采取了非常老式的战争片的拍法，固定摄影机、固定镜头、客观视角，虽然场景不过几个阵地，但是却把战场的残酷体现得淋漓尽致。

2,这部电影有着最精妙的一个构思。而这个构思最精妙的设想是：提供了一次又一次的反悔的机会，提供了生命的多种可能性，一个回到过去改变命运的梦。

3,影片中人物的运动，剪切的运动，镜头的运动。这些艺术语言所营造的美感，给观众感观带来的愉悦远远优于五个江湖大贼爱恨情仇的情节。

4,人海中的擦肩是我对你放不下的执念。

5,它是部糅合后现代和老式风格、娱乐效果极佳的酷电影。